В статье представлено флористическое исследование, проведенное в 2015–2020 гг. в северной части городского округа Зарайск Московской области (правобережная часть нижнего течения р. Осётр, окрестности с. Спас-Дощатый). При учете гербарных сборов составлен флористический список из 278 видов растений, относящихся к 68 семействам. Осуществлен сравнительный анализ современных сведений с флористическими данными, опубликованными в 1953 г. по этому региону. Выявлено, что основными причинами изменений в растительных сообществах стали работы по искусственному лесонасаждению, прекращение выпаса домашних животных, уменьшение площадей сенокосов и увеличение площади, занятой под пашню. В результате антропогенных факторов, связанных с перестройкой в агродеятельности и животноводстве, в XXI в. произошла флористическая трансформация, повлиявшая на структуру и состав лесных и луговых сообществ. В районе исследования присутствуют 11 инвазионных видов: Amaranthus retroflexus L., Erigeron canadensis L., Matricaria discoidea DC., а также позже появившиеся Heracleum sosnowskyi Manden., Acer negundo L., Bidens frondosa L., Echinocystis lobata Torr. et Gray, Impatiens parvi-flora DC., Galinsoga quadriradiata Riiz et Pav., Populus alba L. и Reynoutria × bohemica Chrtek et Chrtkova. Эти виды оказывают негативное влияние на компоненты аборигенной флоры, подвергая природные ландшафты значительной трансформации. Выявлено, что 8 редких и уязвимых видов – Juniperus communis L., Pyrus communis L., Salvia pratensis L., Campanula bononiensis L., C. latifolia L., C. trachelium L., C. persicifolia L. и Convallaria majalis L., нуждаются в постоянном мониторинге.